Keusahawan sosial telah wujud bertahun lamanya, namun hubungan global dan persaingan sengit untuk dana yang bersifat dermawan nampaknya telah mendorong sektor ini untuk berada di kedudukan yang lebih utama dalam dunia perniagaan.
Perbezaan utama antara perusahaan sosial dan perniagaan konvensional adalah misinya bertumpu kepada perniagaan perusahaan sosial, dan penjanaan pendapatan memainkan peranan sokongan yang penting, tetapi bukan menjadi matlamat utama. Usahawan sosial berusaha untuk melaksanakan idea yang inovatif dan kreatif bagi menyelesaikan masalah sosial pada skala yang besar dengan cara yang mampan. Sesebuah perusahaan sosial berhadapan dengan isu yang sama seperti yang dihadapi oleh mana-mana perniagaan konvesional dalam pertumbuhan dan operasinya. Namun usahawan sosial juga menghadapi cabaran yang unik dalam memberikan nilai sosial, pulangan sosial atau kesan sosial perusahaan di samping nilai komersial.
Perusahaan sosial boleh dijalankan sebagai berorientasikan keuntungan atau bukan keuntungan. Sesetengah organisasi mampu menjana pendapatan yang mencukupi melalui penjualan barangan atau perkhidmatan yang bermanfaat sosial, namun kebanyakannya tidak mampu berbuat demikian. Peluang pendanaan lain termasuklah pelaburan korporat,derma dan pendanaan kerajaan. Walau bagaimanapun, mendekati pelabur mungkin bukan sesuatu yang mudah jika organisasi dirasakan lebih berorientasikan bukan keuntungan dan berkemungkinan tidak membuat pulangan yang munasabah untuk para pelabur. Sebaliknya, ramai penderma mempunyai rasa sangsi terhadap perusahaan sosial yang dijalankan sebagai syarikat berorientasikan keuntungan di mana terlalu banyak fokus mungkin diletakkan terhadap penjanaan kekayaan dan terlalu sedikit terhadap nilai sosial.
Perusahaan sosial memberikan lebih daripada nilai komersial, dan ia adalah nilai sosial tambahan yang sering menaikkan semangat usahawan sosial. Ia apabila digabungkan dengan hakikat bahawa nilai sosial tidak mudah diukur boleh menjadikannya sukar untuk menyampaikan perinciannya kepada pelabur, penderma atau masyarakat secara keseluruhan. Adalah penting untuk kekal dengan objektif dan membuat keputusan yang tepat dalam memacu perusahaan ke arah matlamatnya.
Adalah penting bagi mana-mana perniagaan untuk mengenal pasti strategi jangka panjang, menentukan matlamat yang sesuai dan memacu pertumbuhan dengan cara yang mampan. Kesukaran bagi perusahaan sosial sekali lagi berpunca daripada hakikat bahawa tujuan organisasi adalah untuk mewujudkan manfaat sosial. Selalunya ia adalah hal di mana pelbagai manfaat sosial boleh bermaksud pelbagai matlamat, di mana kesemuanya perlu dinilai dari segi peruntukan kos untuk memastikan pewujudan nilai sebenar.
Mewujudkan strategi yang baik untuk perusahaan sosial akan membantu mengurangkan kemungkinan misi tersasar. Ia selalunya lebih mudah untuk tidak memfokuskan kepada matlamat jangka panjang organisasi, namun ini boleh mengakibatkan perubahan yang tidak diingini dalam nilai sosial yang tersedia. Organisasi yang berjaya akan terus mengkaji semula strategi dan berusaha untuk memperbaikinya, namun perubahan misi boleh menyebabkan kekeliruan dan melemahkan pengaruh organisasi.
Usahawan Sosial kadang kala perlu mengubah pemikiran dan tingkah laku masyarakat untuk menghasilkan impak sosial. Mengubah cara berkelakuan dalam masyarakat sangat mencabar, manfaatnya mengambil masa yang cukup panjang untuk menjadi kenyataan. Di samping itu, masyarakat tidak mudah percaya kepada perkaraperkara baru sehingga mereka mengalaminya sendiri. Pembaharuan secara besar-besaran juga memerlukan sistem konvensional untuk berubah dan ianya sangat sukar untuk dicapai jika ia tidak difahami secara menyeluruh.
